В пятом сезоне Джереми Кларксон сталкивается с новыми вызовами. К привычным фермерским заботам добавляется личная тема – его здоровье требует внимания. У паба «The Farmer’s Dog» возникают проблемы, и Кларксон вынужден срочно решать их. Он закупает овец породы «лёгкий уход», но они создают больше проблем, чем пользы. Государственные субсидии сокращаются, и это усложняет жизнь фермерам. Чарли Айрленд советует присоединиться к протесту в Лондоне против новых налогов.
После выставки Кларксон вдохновляется современными методами и решает модернизировать ферму. Он отправляет Калеба Купера в Нидерланды – для парня это первая поездка за границу. На ферме появляются лазерное сканирование и роботизированные тракторы. Кларксон предлагает идею кооператива через паб, и Чарли одобряет её. Всё вместе создаёт портрет человека, который не боится пробовать новое, даже если это выглядит странно.